關(guān)羽雖然是平了趙云和馬超也沒能打過張飛和關(guān)羽，那么遇到黃忠之后，最多也只能打成平手，贏不了對方。三國演義之中有著許多的猛將，里面，許褚和典韋都是比較厲害的，而他們兩個都是曹操手下的，將是典韋在死了之后，許褚更是迅速的成長，成為了曹營之中的。第一猛將和五虎將交戰(zhàn)是比較多的，所以和趙云馬超，關(guān)羽張飛都曾對戰(zhàn)過。
許褚對戰(zhàn)趙云，馬超
許褚在最早期的時候，曾經(jīng)和徐晃聯(lián)手打過關(guān)羽，但是最終卻沒能打過，反而是被關(guān)羽給直接殺退，有人就覺得是曹操要說服關(guān)羽，許褚徐晃不敢用力是故意引誘的，但是不論怎么著在這時兩者肯定是打不過巔峰時期的關(guān)羽。
在后期又遇到了趙云，當(dāng)時趙云是屬于巔峰狀態(tài)，而這時的許褚和趙云也能夠打上幾十個回合，能夠和趙云打平。
在法曹之戰(zhàn)之中，馬超更是一戰(zhàn)成名，當(dāng)時曹操殺了馬騰之后，馬超憤怒之下打敗了于禁，殺了李托，趕走了張和，
許褚出來之后與馬超大戰(zhàn)了幾百回合之后，雖然沒有打敗馬超，但是野打成了平手。
張飛與關(guān)羽
如果說許褚最害怕的是誰，那么肯定就是張飛，在每一次兩個人遇到的時候，許褚都正好處于殘血之中，這也就導(dǎo)致許褚每次都戰(zhàn)敗，如果是都在巔峰時期，許褚還有可能對戰(zhàn)張飛，但如果是在狀態(tài)不好的時候，兩者之間是無法做比較的，
許褚打不過關(guān)羽也已是定局，早在前期的時候就無法對戰(zhàn)關(guān)羽，只能落敗而逃。
黃忠武力值
在五虎將之中也就只剩下了黃忠，從沒和許褚對戰(zhàn)過，如果是兩人對打，許褚無法打敗黃忠，雖然是能夠與馬超對戰(zhàn)武力值也是比較不錯的，身為曹操的保鏢，更是證明了許褚的水平，可是黃忠越老越戰(zhàn)越勇。
在長沙一戰(zhàn)之中就能夠扛得住關(guān)羽的100回合，當(dāng)時的黃忠已經(jīng)60歲了，如此高的年齡之中還能夠和關(guān)羽對戰(zhàn)，黃忠的實力也不容小覷，許褚遇到黃忠之后，雙方最大的可能性是會打平。
